Beliau berpindah ke Manitoba tidak lama selepas tamat sekolah undang-undang. Pada awal kerjaya profesionalnya, Meighen bereksperimen dengan beberapa profesion, termasuk guru, peguam, dan ahli perniagaan, sebelum terlibat dalam politik sebagai ahli Parti Konservatif. Dalam awam, Meighen adalah pendebat kelas pertama, dikatakan telah mengasah pidato beliau dengan menyampaikan kuliah untuk mengosongkan meja selepas kelas. Dia dikenali untuk kecerdasan yang tajam.[5]